Властивості етиленгліколю

Завдяки своїй низькій молекулярній масі та живій природі він може проходити такі реакції, як етерифікація, етерифікація, алкоголізація, окислення, ацеталізація та дегідратація.
Подібно до етанолу, він може в основному реагувати з неорганічними або органічними кислотами з утворенням складних ефірів. Як правило, тільки одна гідроксильна група реагує першою. Після підвищення температури та збільшення кількості кислоти тощо обидві гідроксильні групи можуть утворювати складні ефіри. При взаємодії азотної кислоти в суміші з сірчаною утворюються динітрати. Хлорангидриди або ангідриди кислот легко утворюють складні ефіри між двома гідроксильними групами. При нагріванні етиленгліколю під дією каталізатора (діоксиду марганцю, оксиду алюмінію, оксиду цинку або сірчаної кислоти) може відбуватися внутрішньомолекулярна або міжмолекулярна дегідратація. Етиленгліколь може реагувати з лужними або лужноземельними металами з утворенням алкоксидів. Зазвичай метали розчиняють у гліколі для отримання моноалкоксиду; якщо цей алкоксид (такий як мононатрій етиленгліколю) нагріти до 180-200 градуса в потоці водню, можуть утворитися двонатрієвий етиленгліколь і етиленгліколь. . Крім того, нагрівання з етиленгліколем і 2 моль метоксиду натрію може дати динатрієву сіль етиленгліколю. Динатрієвий етиленгліколь реагує з алкілгалогенідами з утворенням моноефіру або діефірів етиленгліколю. Динатрій етиленгліколь реагує з 1,2-диброметаном з утворенням діоксану. Крім того, етиленгліколь також легко окислюється. Залежно від використовуваного окислювача або умов реакції можуть утворюватися різні продукти, такі як гліколевий альдегід HOCH2CHO, гліоксаль OHCCHO, гліколева кислота HOCH2COOH, щавлева кислота HOOCCOOH, вуглекислий газ і вода. На відміну від інших діолів, етиленгліколь може зазнавати розриву вуглецевого ланцюга після періодатного окислення. Замість гліцерину часто можна використовувати етиленгліколь. У дубильній та фармацевтичній промисловості вони використовуються як зволожувач і розчинник відповідно. Похідні етиленгліколю динітрати є вибуховими речовинами. Монометиловий ефір або моноетиловий ефір етиленгліколю є хорошим розчинником, наприклад, целозольвом HOCH2CH2OCH3, який може розчиняти волокна, смоли, фарби та багато інших органічних речовин. Етиленгліколь має сильну здатність розчиняти, але він легко метаболізується та окислюється з утворенням токсичної щавлевої кислоти, тому його не можна широко використовувати як розчинник.